《語源・由来》

結果はどうなるかわからないが、運を天に任せてやってみる、という時に使う言葉。

１）さいころの丁半ばくちからきたものという説
一は丁という漢字の上の部分で、八は半という漢字の上の部分で、丁か半かを一か八かと言っていた。
※「半」の上の部分は、現在は八がさかさになっているが、旧漢字では八になっていた。

２）さいころを振って一の目だけを出す勝負からきたという説
一以外はすべて失敗で、罰になる。
「一か罰か」が「一か八か」となったというもの。

※似たようなさいころ賭博に「一か六か」というものもある。
　俗に「一六勝負」といい、さいころの一が出るか六が出るかを賭けたもの。